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Hydrochloric Acid → Methyl (+/-)-13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-carboxy-6-methyl-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

HRID 1394900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394900
[OH-].[Li+].[CH:3]1([C:9]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:14][C:15]=3[N:16]3[CH2:22][C:21]([C:24]([O:26]C)=[O:25])([CH3:23])[CH2:20][C:19]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]=4[C:17]=23)[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.Cl>CO.O1CCCC1>[CH:3]1([C:9]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:14][C:15]=3[N:16]3[CH2:22][C:21]([C:24]([OH:26])=[O:25])([CH3:23])[CH2:20][C:19]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]=4[C:17]=23)[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58677045Methyl (+/-)-13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-carbomethoxy-6-methyl-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

Produkt 1

HCID 58677019Methyl (+/-)-13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-carboxy-6-methyl-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylateAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide (12 mg, 0.5 mmol) was added to a solution of methyl (±)-13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-carbomethoxy-6-methyl-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate (20.0 mg, 0.045 mmol) in methanol (1.0 mL) and tetrahydrofuran (1.0 mL) in a microwave vial. The vial was sealed and the contents heated at 65° C. for 50 min in a microwave apparatus. The solution was acidified with dilute hydrochloric acid to precipitate the crude acid. The solid was collected and was purified on the Shimadzu preparative liquid chromatograph. The product containing fraction was concentrated on a Speed Vac® to leave the titled compound as a white solid (6.5 mg, 34%). ESI-MS m/z 432 (MH+) 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-D) δ ppm 1.18-1.51 (m, 6 H) 1.62-1.83 (m, 3 H) 1.89-2.14 (m, 4 H) 2.36 (d, J=13.73 Hz, 0.5 H) 2.72 (d, J=13.43 Hz, 0.5 H) 2.89-2.98 (m, 1 H) 3.01 (d, J=13.73 Hz, 0.5 H) 3.19 (d, J=14.04 Hz, 0.5 H) 3.32 (d, J=14.65 Hz, 0.5 H) 3.90 (d, J=14.60 Hz, 0.5 H) 3.94 (d, J=17.70 Hz, 3 H) 4.31 (d, J=14.65 Hz, 0.5 H) 4.89 (d, J=14.65 Hz, 0.5 H) 7.30-7.50 (m, 4 H) 7.75 (dd, J=23.04, 8.39 Hz, 1H) 7.86 (dd, J=24.87, 8.39 Hz, 1 H) 8.11 (s, 0.5 H) 8.28 (s, 0.5 H).

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. customto precipitate the crude acid
  3. customThe solid was collected
  4. customwas purified on the Shimadzu preparative liquid chromatograph
  5. additionThe product containing fraction
  6. concentrationwas concentrated on a Speed Vac®

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7225c71e28714cb18f21adcf56c92a66
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348425B2

Notizen zur Reaktion

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