1-[(Tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid → Tert-butyl 2-(6-phenylpyrimidin-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1394986

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394986
CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1C(=O)O.Clc1cc(-c2ccccc2)ncn1>CC(C)(C)c1cc[n]2->[Ir+]34([c]5cc(F)cc(F)c5-c5ccc(C(F)(F)F)c[n]->35)([c]3cc(F)cc(F)c3-c3ccc(C(F)(F)F)c[n]->43)<-[n]3ccc(C(C)(C)C)cc3-c2c1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CN(C)C=O.COCCOC.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O=C([O-])[O-].[Cl][Ni][Cl].[Cs+].[Cs+]>CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1c1cc(-c2ccccc2)ncn1

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 2684721-[(Tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acidHCID 5934294-Chloro-6-phenylpyrimidine

Produkt 1

HCID 118426415Tert-butyl 2-(6-phenylpyrimidin-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridylKatalysatorHCID 15773433Dichloronickel;1,2-dimethoxyethaneKatalysatorHCID 178441129HCID 178441129, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Prior to irradiation, the reaction mixture was degassed by bubbling argon for 20 minutes

Aufarbeitung

  1. additiondiluted with saturated aqueous NaHCO3
  2. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  4. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  5. extractionextracted with Et2O (3 x 100 mL) · organic-Phase beibehalten
  6. washwashed with water and brine
  7. dry with materialdried over MgSO4
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. flash chromatographyFluka, 230-400 mesh, solvent system: 20% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-980f59be0fef4944a93d6d926e7c186a
Quelldatensatz
Coupling of α-carboxyl sp3-carbons with aryl halides
Originallink
Quelle ansehen

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…