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Trifluoroacetic acid → HCID 54588864, Verbindung

HRID 1396171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396171
[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]3[N:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([CH:18]([C:20]4[C:28]5[C:27]([O:29][CH3:30])=[N:26][CH:25]=[N:24][C:23]=5[N:22]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:21]=4)O)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCCl>[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH2:18][C:20]4[C:28]5[C:27]([O:29][CH3:30])=[N:26][CH:25]=[N:24][C:23]=5[NH:22][CH:21]=4)=[C:15]([F:17])[N:16]=3)=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12052TriethylsilaneHCID 67445534[6-(6-cyclopropyl-pyridin-3-ylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(4-methoxy-7-triisopropylsilanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 54588864HCID 54588864, VerbindungAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To [6-(6-cyclopropyl-pyridin-3-ylamino)-2-fluoro-pyridin-3-yl]-(4-methoxy-7-triisopropylsilanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-methanol (73, 70 mg, 0.12 mmol) in 10.0 mL of 1,2-dichloroethane, triethylsilane (1.00 mL, 6.26 mmol) and trifluoroacetic acid (0.60 mL, 7.8 mmol) are added and the reaction stirred at 80° C. for 4 hours. The reaction is poured into aqueous potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over sodium sulfate, filtered and the filtrate concentrated under vacuum. The resulting material is purified by silica gel column chromatography, eluting with 20-100% ethyl acetate in hexane. Appropriate fractions are combined and concentrated under vacuum to provide the desired compound (P-4004, 11.8 mg). MS (ESI) [M+H+]+=390.9.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  5. customThe resulting material is purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with 20-100% ethyl acetate in hexane
  7. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8796848b84d1467092b4cfe31169c29d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901118B2

Notizen zur Reaktion

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