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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 69083734, Verbindung

HRID 1396231
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396231
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:41]=[CH:40][C:6]([CH2:7][O:8][C@@H:9]2[C@@H:17]([CH2:18][O:19][Si](C(C)(C)C)(C)C)[O:16][C@H:15]3[C@H:11]([N:12]=[C:13]([N:27]([CH3:29])[CH3:28])[S:14]3)[C@H:10]2[O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:5][CH:4]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[CH3:29][N:27]([CH3:28])[C:13]1[S:14][C@H:15]2[O:16][C@H:17]([CH2:18][OH:19])[C@@H:9]([O:8][CH2:7][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:41][CH:40]=3)[C@H:10]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:36][CH:37]=3)[C@H:11]2[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 69085628HCID 69085628, Verbindung

Produkt 1

HCID 69083734HCID 69083734, VerbindungAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine (9.5 g, 15.8 mmol) in THF (100 mL) was treated with TBAF (8.27 g, 31.6 mmol) overnight at room temperature. The resulting solution was diluted with brine (200 mL), extracted with ethyl acetate (2×200 mL), and dried over anhydrous magnesium sulfate. After removal of solvents, the residue was purified by silica gel column, eluted with 1-2.5% MeOH in dichloromethane to give compound 10 as a yellow oil (7.0 g, 86%). (ES, m/z): [M+H]+ 489.0; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32-7.62 (m, 2H), 7.22-7.28 (m, 2H), 6.85-6.91 (m, 4H), 6.26-6.28 (d, J=6.6 Hz, 1H), 4.52-4.73 (m, 4H), 4.31-4.34 (d, J=11.4 Hz, 1H), 4.23 (s, 1H), 181 (s, 6H), 3.53-3.76 (m, 4H), 3.01 (m, 6H), 1.78-1.82 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×200 mL)
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customAfter removal of solvents
  4. customthe residue was purified by silica gel column
  5. washeluted with 1-2.5% MeOH in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00cc4166d819454ab2f44037aedbf4d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901087B2

Notizen zur Reaktion

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