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Hydrochloric Acid → (3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

HRID 1396635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396635
F[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[CH2:12]1[O:16][C@@H:15]2[C@H:17]([OH:20])[CH2:18][O:19][C@@H:14]2[C@@H:13]1[OH:21].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.Cl>C1COCC1>[F:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:2]([CH:7]=1)[O:21][C@H:13]1[C@H:14]2[O:19][CH2:18][C@@H:17]([OH:20])[C@H:15]2[O:16][CH2:12]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 679672,4-DifluoronitrobenzeneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 109756241,4:3,6-Dianhydro-D-mannitol

Produkt 1

HCID 86718453(3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2.2 ml (20.0 mmol) 2,4-difluoro-1-nitro-benzene and 2.9 g (20.0 mmol) 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol in 70 ml THF are cooled to −5° C. 20 ml (20.0 mml) 1M LiHMDS in THF are added dropwise and the reaction mixture is allowed to warm to RT and stirred over night. 1M HCl is added and the mixture is extracted with EtOAc. The organic phases are pooled and washed with water, dried and evaporated. The residue is purified by FC.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by FC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77e413ac1a06437eace0a97dce5255e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901138B2

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