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Sulfoximine, S,S-dimethyl- → N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-[[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-amine

HRID 1396650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396650
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23](Br)=[CH:24][C:25]=2[CH3:27])[N:20]=[CH:19][N:18]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:29][S:30]([CH3:33])(=[NH:32])=[O:31].C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23]([N:32]=[S:30]([CH3:33])([CH3:29])=[O:31])=[CH:24][C:25]=2[CH3:27])[N:20]=[CH:19][N:18]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 123119Sulfoximine, S,S-dimethyl-HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 86718470N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-bromo-5-methyl-quinazolin-4-amine

Produkt 1

HCID 86718469N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-[[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.1 g (7 mmol) of N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-bromo-5-methyl-quinazolin-4-amine, 0.8 g (8.8 mmol) dimethylsulphoximine (V.1), 0.4 g (1.4 mmol) 2-(di-t-butylphosphino) biphenyl, 0.5 g (0.5 mmol) Pd2dba3 and 1.0 g (10.2 mmol) sodium tert-butoxide in dioxane are heated to 80° C. for 4.5 h. After cooling to RT the reaction mixture is filtered, diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layers are pooled dried and evaporated. The residue is purified by FC giving rise to N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-amine.

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe organic layers are pooled dried
  5. customevaporated
  6. customThe residue is purified by FC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aadbd967c7984eb8ad0cb86024be8683
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901138B2

Notizen zur Reaktion

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