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Water → 2-[[7-[[Dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-yl]amino]-5-fluoro-phenol

HRID 1396651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396651
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23]([N:28]=[S:29]([CH3:32])([CH3:31])=[O:30])=[CH:24][C:25]=2[CH3:27])[N:20]=[CH:19][N:18]=1)C1C=CC=CC=1.B(Br)(Br)Br.O>C(Cl)Cl>[CH3:32][S:29](=[N:28][C:23]1[CH:22]=[C:21]2[C:26]([C:17]([NH:16][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:15])=[CH:14][C:9]=3[OH:8])=[N:18][CH:19]=[N:20]2)=[C:25]([CH3:27])[CH:24]=1)([CH3:31])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25134Boron tribromideHCID 86718469N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-[[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-amine

Produkt 1

HCID 867184712-[[7-[[Dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-yl]amino]-5-fluoro-phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.5 g (7.8 mmol) of N-(2-benzyloxy-4-fluoro-phenyl)-7-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]amino]-5-methyl-quinazolin-4-amine in DCM are cooled to 0° C., 0.9 ml (9.3 mmol) boron tribromide are added dropwise and the reaction mixture is stirred for 15 min. Water is added cautiously and the aqueous layer is separated and extracted with DCM. The organic phases are pooled, washed with water, dried and evaporated. The residue is treated with isopropanol, filtered and dried.

Aufarbeitung

  1. customthe aqueous layer is separated
  2. extractionextracted with DCM
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. additionThe residue is treated with isopropanol
  7. filtrationfiltered
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb0d626ec6fd43b18ed4ac4e8b1c6013
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901138B2

Notizen zur Reaktion

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