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Trimethylsilyl iodide → N-(3-Methylphenyl)piperazine-1-carboxamide

HRID 1396709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396709
[C:1]1([CH3:21])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([NH:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13](C(OCC)=O)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])[CH:2]=1.I[Si](C)(C)C>ClCCl>[C:1]1([CH3:21])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([NH:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])[CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85247Trimethylsilyl iodideHCID 2986625HCID 2986625, Verbindung

Produkt 1

HCID 16769291N-(3-Methylphenyl)piperazine-1-carboxamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl 4-(m-tolylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate (example 59, 1.5 g, 5.15 mmol) in dichloromethane (25 ml) was treated dropwise at room temperature with iodotrimethylsilane (1.6 ml, 11.3 mmol). The reaction mixture was stirred under nitrogen at room temperature overnight. The volatiles were evaporated to dryness, diluted with methanol and the solid was filtered off. The solid was washed with methanol and dichloromethane and dried under vacuum to yield the title compound as a yellow solid (1.1 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were evaporated to dryness
  2. additiondiluted with methanol
  3. filtrationthe solid was filtered off
  4. washThe solid was washed with methanol and dichloromethane
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b90950d32c406783a749133af69b4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901132B2

Notizen zur Reaktion

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