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Morpholine → 6-(Morpholin-4-yl)pyridin-2-amine

HRID 1396874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396874
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]1>>[N:9]1([C:2]2[N:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 2062462-Amino-6-chloropyridine

Produkt 1

HCID 187718606-(Morpholin-4-yl)pyridin-2-amineAusbeute 72 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
225 °C

Versuchsvorschrift

6-Chloro-2-pyridinamine (1 g, 7.78 mmol) was dissolved in morpholine (6.80 ml, 78 mmol) and heated to 225° C. in a microwave reactor for 60 minutes (˜400 W; 5 mbar). The reaction was cooled to rt and concentrated. The crude product was taken up in DCM (50 mL). After filtration of white solids the crude product was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 20-50% EtOAc/hexanes to afford 1 g (5.58 mmol, 72%) of the title compound as a pale yellow solid. LC/MS: (M+H)+: 179.9.

Aufarbeitung

  • temperatureThe reaction was cooled to rt
  • concentrationconcentrated
  • filtrationAfter filtration of white solids the crude product
  • concentrationwas concentrated
  • custompurified by silica gel column chromatography
  • washeluting with 20-50% EtOAc/hexanes
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-6de20908c8c64dcea6bc3a5bb4a85a07
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2014_12
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08901119B2

    Notizen zur Reaktion

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