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Morpholine → HCID 86706367, Verbindung

HRID 1396928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396928
[CH:1]1([CH2:6][C@H:7]([CH2:32][N:33]([CH:41]=[O:42])[O:34][CH:35]2[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][O:36]2)[C:8]([N:10]2[CH:14]([C:15]([NH:17][C:18]3[N:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][N:19]=3)=[O:16])[CH2:13][CH2:12][N:11]2C(OCC=C)=O)=[O:9])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N1CCOCC1>ClCCl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:1]1([CH2:6][C@H:7]([CH2:32][N:33]([CH:41]=[O:42])[O:34][CH:35]2[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][O:36]2)[C:8]([N:10]2[C@H:14]([C:15]([NH:17][C:18]3[N:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][N:19]=3)=[O:16])[CH2:13][CH2:12][NH:11]2)=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 86706368HCID 86706368, Verbindung

Produkt 1

HCID 86706367HCID 86706367, VerbindungAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pd(Ph3P)4 (23.77 mg, 0.021 mmol) was added to a solution of 2-propen-1-yl 2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-3-({[5-(methyloxy)-2-pyrimidinyl]amino}carbonyl)-1-pyrazolidinecarboxylate (173 mg, 0.294 mmol) and morpholine (81 μl, 0.935 mmol) in dichloromethane (DCM) (4.1 ml). The mixture was stirred at ambient temperature for 30 min. The solvent was removed under reduced pressure to give a crude product which was purified by RP-HPLC to give (3S)-2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-N-[5-(methyloxy)-2-pyrimidinyl]-3-pyrazolidine carboxamide (67 mg, 0.133 mmol, 45% yield). MS (ES+) m/z 505.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customto give a crude product which
  3. customwas purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f4671e76d4f457dbbab4678660051dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901119B2

Notizen zur Reaktion

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