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Phthalic Anhydride → HCID 178445896, Verbindung

HRID 1396956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396956
[CH:1]([N:3]([CH2:12][C@@H:13]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[C:14]([N:16]1[C@H:20]([C:21]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=2)=[O:22])[CH2:19][CH2:18][N:17]1[C:30]([O:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:31])=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:2].C(N)(N)=[O:45].OO.C1(=O)C2C=CC=CC=2C(=O)O1>CCOC(C)=O>[CH:1]([N:3]([CH2:12][C@@H:13]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[C:14]([N:16]1[C@H:20]([C:21]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N+:25]=2[O-:45])=[O:22])[CH2:19][CH2:18][N:17]1[C:30]([O:32][CH2:33][C:34]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)=[O:31])=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 31294Carbamide PeroxideHCID 86706388Phenylmethyl (3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoyl]-3-[(2-pyridinylamino)carbonyl]-1-pyrazolidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 178445896HCID 178445896, VerbindungAusbeute 118,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of phenylmethyl (3S)-2-[(2R)-2-({formyl [(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoyl]-3-[(2-pyridinylamino)carbonyl]-1-pyrazolidinecarboxylate (70 mg, 0.12 mmol) in EtOAc (6 mL) was added per carbamide (45 mg, 0.48 mmol) and 2-benzofuran-1,3-dione (71 mg, 0.48 mmol). The mixture was stirred overnight until TLC showed the completion of the reaction. The mixture was washed with aq. Na2CO3 and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography to provide the titled compound (86 mg, 85%)

Aufarbeitung

  1. customthe completion of the reaction
  2. washThe mixture was washed with aq. Na2CO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f7e11c52fc646329ff9a5cf86dff1f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901119B2

Notizen zur Reaktion

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