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Sodium Hydroxide → 3-(4-Phenylthiophen-2-yl)-2-thioxopropanoic acid

HRID 1397214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397214
[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:12]=[C:13]3[S:17]C(=S)N[C:14]3=[O:19])[S:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-:20].[Na+]>O>[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH2:12][C:13](=[S:17])[C:14]([OH:19])=[O:20])[S:10][CH:11]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 472983595-((4-Phenylthiophen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one

Produkt 1

HCID 866775883-(4-Phenylthiophen-2-yl)-2-thioxopropanoic acidAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of product 5-((4-phenylthiophen-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one (1.4 g, 4.6 mmol) in 12 mL of 10% aqueous NaOH was heated to 95° C. for 1 h. The solution was cooled to room temperature and diluted with water. The aqueous phase was washed with EtOAc, and acidified with 10% HCl. The precipitate that was formed was filtered, washed with water and dried under reduced pressure to get the product 3-(4-phenylthiophen-2-yl)-2-thioxopropanoic acid (0.9 g, yield 74%). MS (ESI) m/z: Calculated for C13H10O2S2: 262.01. found: 261.0 (M−H)−. The crude product was carried through without further purification

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. washThe aqueous phase was washed with EtOAc
  3. customThe precipitate that was formed
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb4daf333b924b258f8aa2a2a6fee004
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901156B2

Notizen zur Reaktion

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