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Ethyl Acetate → (1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentanol

HRID 1397585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397585
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[C@@H:14]([O:15][Si:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:13][C@@H:12]([OH:23])[CH:11]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].CCOC(C)=O>[Pd]>[CH2:1]([O:8][CH2:9][C@H:10]1[C@@H:14]([O:15][Si:16]([C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:22])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:13][C@@H:12]([OH:23])[CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66797876(1R,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}cyclopent-2-en-1-ol

Produkt 1

HCID 66798092(1S,3S,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentanolAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938
Palladium
Katalysator

Versuchsvorschrift

A suspension of (1R,4S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}cyclopent-2-en-1-ol (1.47 g, 0.00439 mol), sodium carbonate (1.1 g, 0.010 mol) and 10% Pd/C (0.3 g, 0.0003 mol) in EtOAc (20 mL, 0.2 mol) was stirred under an atmosphere of Hydrogen overnight. The reaction was purged with nitrogen and filtered through celite with EtOAc. The filtrate was concentrated to obtain 1.45 g (98%) of the title compound as a 5:1 mixture of diastereomers (desired:undesired).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was purged with nitrogen
  2. filtrationfiltered through celite with EtOAc
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bc38f5095ee4b6fa6a88254a28bf0b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901136B2

Notizen zur Reaktion

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