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Methanol → 4,6-Dimethoxy-2-methylpyrimidin-5-amine

HRID 1398864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398864
[CH3:1][O-:2].[Na+].Cl[C:5]1[C:10]([NH2:11])=[C:9](Cl)[N:8]=[C:7]([CH3:13])[N:6]=1.[CH3:14][OH:15]>>[CH3:1][O:2][C:5]1[C:10]([NH2:11])=[C:9]([O:15][CH3:14])[N:8]=[C:7]([CH3:13])[N:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 7366744,6-Dichloro-2-methylpyrimidin-5-amineHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 212392004,6-Dimethoxy-2-methylpyrimidin-5-amineAusbeute 100 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Sodium methoxide (28% solution in methanol, 150 mL) was added dropwise to a stirred solution of 4,6-dichloro-2-methylpyrimidin-5-amine (15.0 g, 84.3 mmol) in methanol (150 mL) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, at 70° C. for 6 hr. The mixture was concentrated, diluted with aqueous saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound as a yellow solid (14.2 g, 84.3 mmol, 100%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additiondiluted with aqueous saturated ammonium chloride
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d3c793f3772441ab236261921ef7f75
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

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