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Diethyl Ether → HCID 68760893, Verbindung

HRID 1398929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398929
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]([C:11]1[N:15]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[C:14]2[C:20]([N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH3:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:13]=2[N:12]=1)=[O:10].[CH3:29][Mg]Br.C(OCC)C>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]([C:11]1[N:15]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[C:14]2[C:20]([N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH3:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:13]=2[N:12]=1)([OH:10])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 68764177HCID 68764177, VerbindungHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 68760893HCID 68760893, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (2,4-dichlorophenyl)[7-(diethylamino)-1-(3-hydroxypropyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methanone (300 mg, 0.714 mmol) in tetrahydrofuran (7 mL) was added a solution of methyl magnesium bromide in diethyl ether (3.0 M, 714 μL, 2.14 mmol) at 0° C. After being stirred for 6.5 h at room temperature, the reaction mixture was quenched with aqueous ammonium chloride at 0° C., diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtrated, and concentrated in vacuo. The resulting solid was washed with diethyl ether to afford the desired product as a yellow solid (210 mg, 0.481 mmol, 67%).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with aqueous ammonium chloride at 0° C.
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. washThe resulting solid was washed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffbf58fb72ad4740810fad55bc3b3765
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

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