StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-8-Chloro-5-(1-ethylpropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole → 5-Chloro-2-[8-chloro-5-(1-ethylpropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl]benzonitrile

HRID 1398974
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398974
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:13]2=[N:14][C:15]3[C:20]([Cl:21])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24])[C:16]=3[N:12]2[CH2:11][CH2:10]1.[Cu][C:28]#[N:29]>CN1CCCC1=O.O.C(OCC)(=O)C>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([N:9]2[C:13]3=[N:14][C:15]4[C:20]([Cl:21])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24])[C:16]=4[N:12]3[CH2:11][CH2:10]2)=[C:2]([CH:7]=1)[C:28]#[N:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 577860361-(2-bromo-4-chlorophenyl)-8-Chloro-5-(1-ethylpropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazoleHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 577861665-Chloro-2-[8-chloro-5-(1-ethylpropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-8-chloro-5-(1-ethylpropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole (30.7 mg, 0.0677 mmol) in 1-methyl-2-pyrrolidone (0.5 mL) was added copper(I) cyanide (18.2 mg, 0.203 mmol). The reaction mixture was stirred at 150° C. for 6 hr. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and ethyl acetate and the precipitate was removed by filtration. The filtrate was extracted with ethyl acetate (×3). The combined organic layer was washed with water, brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with a 0-15% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture to give the title compound as an amorphous (18.7 mg, 0.468 mmol, 69%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe precipitate was removed by filtration
  3. extractionThe filtrate was extracted with ethyl acetate (×3)
  4. washThe combined organic layer was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  9. washeluting with a 0-15% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-138c6d04f7404f4697766fd1c81260d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion