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Methyl iodide → HCID 57786197, Verbindung

HRID 1399118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399118
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:14]2=[N:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH:22]([OH:27])[C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[C:17]=3[N:13]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.[C:28](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:14]2=[N:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH:22]([O:27][CH3:28])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[C:17]=3[N:13]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57785989HCID 57785989, Verbindung

Produkt 1

HCID 57786197HCID 57786197, VerbindungAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanol (475 mg, 1.14 mmol), potassium carbonate (174 mg, 1.26 mmol) and methyl iodide (242 mg, 1.71 mmol) in N,N-dimethylformamide (3.0 mL) was stirred at room temperature for 3 hr. The mixture was diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with a 10-30% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture. The filtrate was concentrated in vacuo to give the solid, which was recrystallized from ethyl acetate/n-hexane to give the title compound as a colorless crystal (49.2 mg, 0.114 mmol, 10%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with a 10-30% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture
  7. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  8. customto give the solid, which
  9. customwas recrystallized from ethyl acetate/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1d144e0a1284597b364c5ca52a4dd67
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

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