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Water → Dicyclopropyl[1-(2,4-dichloro-6-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-5-yl]methanol

HRID 1399293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399293
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([CH3:9])[C:3]=1[N:10]1[C:14]2=[N:15][C:16]3[C:17](=[C:18]([C:22]([O:24]C)=O)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:13]2[CH2:12][CH2:11]1.[CH:26]1([Mg]Br)[CH2:28][CH2:27]1.O.O1[CH2:36][CH2:35][CH2:34]C1>>[CH:26]1([C:22]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36]2)([C:18]2[C:17]3[N:13]4[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:3]5[C:4]([CH3:9])=[CH:5][C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=5[Cl:1])[C:14]4=[N:15][C:16]=3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[OH:24])[CH2:28][CH2:27]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 57785884Methyl 1-(2,4-dichloro-6-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-5-carboxylateHCID 178418630HCID 178418630, Verbindung

Produkt 1

HCID 57786331Dicyclopropyl[1-(2,4-dichloro-6-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-5-yl]methanolAusbeute 39 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 1-(2,4-dichloro-6-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-5-carboxylate (90 mg, 0.239 mmol) in tetrahydrofuran (2.4 mL) was added a solution of cyclopropyl magnesium bromide in tetrahydrofuran (1.0 M, 1.4 mL, 1.4 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at 60° C. for 1.5 hr. Water was added to the reaction mixture at room temperature and the mixture was extracted with ethyl acetate. Organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with a 25-60% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture and recrystallization from ethyl acetate/diisopropyl ether to give the title compound (40.2 mg, 0.094 mmol, 39%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washOrganic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with a 25-60% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture and recrystallization from ethyl acetate/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6df54a22684940c4a32c8cbf6aa8e0ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

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