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methyl 3-(2,3-dichlorobenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate → 3-(2,3-dichlorobenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid

HRID 1399791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399791
[Cl:1][C:2]1[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2=[N:10][C:11]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:12][C:13]([C:14]([O:16]C)=[O:15])=[C:8]2[N:7]=[C:6]1[CH3:24]>[Li+].[OH-].C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2=[N:10][C:11]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:12][C:13]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[C:8]2[N:7]=[C:6]1[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 89648260methyl 3-(2,3-dichlorobenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 716106943-(2,3-dichlorobenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acidAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3939Lithium HydroxideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(2,3-dichlorobenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate (239 mg, 0.55 mmol) in 2N LiOH (15 mL) and THF (15 mL) was stirred at 60° C. for 5 h. It was cooled to room temperature and the precipitate was collected by filtration. It was then poured into water (50 mL) and the suspension was acidified with formic acid to pH=1. It was filtered and the solid was washed with water to afford the desired product as a gray solid (146 mg, 63%); LC/MS: MS (ES+) m/e 421 (MH+); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.46 (s, 3H), 3.39 (t, J=4.8 Hz, 4H), 3.67 (t, J=4.8 Hz, 4H), 5.50 (s, 2H), 6.67 (d, J=4.5 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.28 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J=4.5 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was cooled to room temperature
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. additionIt was then poured into water (50 mL)
  4. filtrationIt was filtered
  5. washthe solid was washed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4461bd9a640f485b870c29e1cba5f220
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906910B2

Notizen zur Reaktion

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