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methyl 3-(3-chloro-2-methylbenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate → 3-(3-chloro-2-methylbenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid

HRID 1399793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399793
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:29])=[C:4]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]2=[N:11][C:12]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)=[CH:13][C:14]([C:15]([O:17]C)=[O:16])=[C:9]2[N:8]=[C:7]1[CH3:25]>[Li+].[OH-].C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:29])=[C:4]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]2=[N:11][C:12]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]3)=[CH:13][C:14]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:9]2[N:8]=[C:7]1[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 89647844methyl 3-(3-chloro-2-methylbenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 715832203-(3-chloro-2-methylbenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acidAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3939Lithium HydroxideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(3-chloro-2-methylbenzyl)-2-methyl-5-morpholino-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate (239 mg, 0.58 mmol) in 2N LiOH (15 mL) and THF (15 mL) was stirred at 60° C. for 5 h. It was cooled to room temperature and the precipitate was collected by filtration. It was then poured into water (100 mL) and the suspension was acidified with formic acid to pH=1. It was filtered and the solid was washed with water to afford the desired product as a gray solid (163 mg, 71%). LC/MS: MS (ES+) m/e 401 (MH+); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 3.41 (s, 4H), 3.69 (s, 4H), 5.44 (s, 2H), 6.40 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.05-7.11 (m, 2H), 7.35 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was cooled to room temperature
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. additionIt was then poured into water (100 mL)
  4. filtrationIt was filtered
  5. washthe solid was washed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-733a1048f11644b3a5d421fcba484725
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906910B2

Notizen zur Reaktion

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