StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Fluoropyrrolidine hydrochloride → HCID 67515468, Verbindung

HRID 1400047
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400047
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]2[C:10]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17](Br)=[CH:16][CH:15]=3)([CH2:11]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC(C)([O-])C.[Na+].Cl.[F:28][CH:29]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30]1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]2[C:10]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:31]4[CH2:32][CH2:33][CH:29]([F:28])[CH2:30]4)=[CH:16][CH:15]=3)([CH2:11]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 219752283-Fluoropyrrolidine hydrochlorideHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 53432548tert-Butyl 1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 67515468HCID 67515468, VerbindungAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 634876
Binap, (A+-)-
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-bromo-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester (Intermediate I, 400 mg, 1.2 mmol) in anhydrous toluene (5 mL) were added Pd2(dba)3 (5.6 mg, 0.006 mmol), BINAP (11.2 mg, 0.018 mmol), sodium tert-butoxide (230 mg, 2.4 mmol) and 3-fluoro-pyrrolidine hydrochloride (170 mg, 1.32 mmol) at r.t. and reaction mixture was refluxed for 3 h. Reaction mixture was then concentrated and the crude product was purified by column chromatography (silica gel, 2:8 EtOAc:Pet. ether) to afford the title compound as viscous liquid (90 mg, 22%).

Aufarbeitung

  1. customreaction mixture
  2. temperaturewas refluxed for 3 h
  3. customReaction mixture
  4. concentrationwas then concentrated
  5. customthe crude product was purified by column chromatography (silica gel, 2:8 EtOAc:Pet. ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c8dae5b78944b8c9582a9863f19a55b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906913B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion