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1,2-Dichloroethane → N-(4-(Cyclopropylamino)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)nicotinamide

HRID 1400234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400234
C(Cl)CCl.ClC(Cl)C(O)=O.[CH:11]1([NH:14][C:15](=[O:46])[CH:16]([OH:45])[CH:17]([NH:25][C:26](=[O:44])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[N:29][C:28]=2[C:33]2[N:34]=[C:35]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)[S:36][CH:37]=2)[CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:13][CH2:12]1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CS(C)=O>[CH:11]1([NH:14][C:15](=[O:46])[C:16](=[O:45])[CH:17]([NH:25][C:26](=[O:44])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[N:29][C:28]=2[C:33]2[N:34]=[C:35]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[S:36][CH:37]=2)[CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6597Dichloroacetic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67539859N-(4-(Cyclopropylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 46870677N-(4-(Cyclopropylamino)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)nicotinamideAusbeute 89,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (700 mg, 3.65 mmol) and 2,2-dichloroacetic acid (12411, 1.46 mmol) were added to a solution of N-(4-(cyclopropylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)nicotinamide (217 mg, 0.435 mmol) in dimethyl sulfoxide (DMSO) (4 ml), and the reaction mixture stirred for 10 min at room temperature. For work up the reaction mixture was mixed with 80 ml of sat. NaHCO3-solution for 10 minutes. The resulting solid was filtered off with suction, washed with water and dried in vacuo to give 193 mg of the title product as white amorphous solid;

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered off with suction
  2. washwashed with water
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e6c121b90394dbebbad3edba022ca83
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906941B2

Notizen zur Reaktion

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