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Triphenylphosphine → 5-bromo-2'-chloro-2-methyl-6'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-1,1'-biphenyl

HRID 1400776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400776
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:16])=[C:6]([C:8]2[C:9]([OH:15])=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[Cl:14])[CH:7]=1.[CH3:17][C@@H:18](O)[CH2:19][CH:20]=[CH2:21].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:16])=[C:6]([C:8]2[C:9]([O:15][C@H:20]([CH2:19][CH:18]=[CH2:17])[CH3:21])=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[Cl:14])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 6999724(2R)-pent-4-en-2-olHCID 867108285'-Bromo-6-chloro-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol

Produkt 1

HCID 867108295-bromo-2'-chloro-2-methyl-6'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-1,1'-biphenylAusbeute 52,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5′-Bromo-6-chloro-2′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol (540 mg, 1.82 mmol, 1.0 equiv) were mixed with (R)-pent-4-en-2-ol (313 mg, 3.63 mmol, 2.0 equiv) and Ph3P (952 mg, 3.63 mmol, 2.0 equiv) in THF (6 ml). To this solution was added DEAD (1653 μl, 3.63 mmol, 2.0 equiv) dropwise and stirred overnight. The solution was mixed with silica gel and concentrated and purified by 40 g ISCO column with 0-10% EtOAc/hex to afford 5-bromo-2′-chloro-2-methyl-6′-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-1,1′-biphenyl (350 mg, 52.7%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.39 (dd, J=8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.25-7.21 (m, 2H), 7.14 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.07 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.86 (dd, J=8.0, 5.3 Hz, 1H), 5.66-5.50 (m, 1H), 5.05-4.90 (m, 2H), 4.35-4.24 (m, 1H), 2.30-2.12 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.16 (dd, J=11.0, 6.0 Hz, 3H). LCMS (M+1)=365.0.

Aufarbeitung

  1. additionThe solution was mixed with silica gel
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified by 40 g ISCO column with 0-10% EtOAc/hex

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e81f14299574c2797ff3278128d5cdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906929B2

Notizen zur Reaktion

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