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Triphenylphosphine → 5-bromo-2'-chloro-2-fluoro-6'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-1,1'-biphenyl

HRID 1400779
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400779
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:16])=[C:6]([C:8]2[C:9]([OH:15])=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[Cl:14])[CH:7]=1.[CH3:17][C@@H:18](O)[CH2:19][CH:20]=[CH2:21].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:16])=[C:6]([C:8]2[C:9]([O:15][C@H:20]([CH2:19][CH:18]=[CH2:17])[CH3:21])=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[Cl:14])[CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 6999724(2R)-pent-4-en-2-olHCID 867108315'-Bromo-6-chloro-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-ol

Produkt 1

HCID 867108325-bromo-2'-chloro-2-fluoro-6'-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-1,1'-biphenylAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5′-Bromo-6-chloro-2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-ol (750 mg, 2.49 mmol, 1.0 equiv) were mixed with (R)-pent-4-en-2-ol (428 mg, 4.97 mmol, 2.0 equiv) and PPh3 (1305 mg, 4.97 mmol, 2.0 equiv) in tetrahydrofuran (8 mL). To this solution was added DEAD (2266 μl, 4.97 mmol, 2.0 equiv) dropwise and stirred overnight. The solution was mixed with silica gel and concentrated and purified by 40 g ISCO column with 0-10% EtOAc/hexane to afford 5-bromo-2′-chloro-2-fluoro-6′-((S)-pent-4-en-2-yloxy)-1,1′-biphenyl (385 mg, 42%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49-7.44 (m, 1H), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.11-6.99 (m, 2H), 6.87 (dd, J=8.3, 2.0 Hz, 1H), 5.73-5.56 (m, 1H), 5.07-4.93 (m, 2H), 4.36 (dq, J=8.8, 6.0 Hz, 1H), 2.37-2.16 (m, 2H), 1.20 (dd, J=6.0, 3.0 Hz, 3H). LCMS (M+1)=369.0.

Aufarbeitung

  1. additionThe solution was mixed with silica gel
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified by 40 g ISCO column with 0-10% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7eb221f8a5b745b38b1c37244be23783
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906929B2

Notizen zur Reaktion

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