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Nicotinic acid isopropylhydrazide → HCID 71468215, Verbindung

HRID 1401063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401063
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10](/[CH:17]=[CH:18]/[C:19](O)=[O:20])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:22]([NH:25][NH:26][C:27](=[O:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=1)([CH3:24])[CH3:23].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH:22]([N:25]([C:19](=[O:20])/[CH:18]=[CH:17]/[C:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[O:7])[CH:9]=1)[NH:26][C:27](=[O:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[N:30][CH:29]=1)([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 18220Nicotinic acid isopropylhydrazideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11323657HCID 11323657, Verbindung

Produkt 1

HCID 71468215HCID 71468215, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution containing (E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid (200 mg, 0.696 mmol), N′-isopropylnicotino hydrazide (187.14 mg, 1.04 mmol) and HATU (397.02 mg, 1.04 mmol) dissolved in DMF (7.0 ml), N,N-diisopropylethylamine (DIPEA)(0.1819 ml, 1.04 mmol) was slowly drop-wise added and stirred at room temperature for 12 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried with anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was separated through silica gel chromatography (n-hexane:EtOAc=3:1) and dried, so that ivory (E)-tert-butyl 3-(3-(1-isopropyl-2-nicotinoyl hydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate was obtained (83 mg, 26.6%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was separated through silica gel chromatography (n-hexane:EtOAc=3:1)
  6. dry with materialdried, so that ivory (E)-tert-butyl 3-(3-(1-isopropyl-2-nicotinoyl hydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  7. customwas obtained (83 mg, 26.6%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69ce961b5b0f4113b36d3e0e6ca3d3b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906952B2

Notizen zur Reaktion

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