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Diisopropylethylamine → HCID 71468332, Verbindung

HRID 1401072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401072
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10](/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([OH:21])=O)=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C:26]([NH:28][NH:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[O:27].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C:26]([NH:28][N:29]([C:19](=[O:21])/[CH:18]=[CH:17]/[C:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH:9]=1)[CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11323657HCID 11323657, VerbindungHCID 86711427HCID 86711427, Verbindung

Produkt 1

HCID 71468332HCID 71468332, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution containing (E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid (100 mg, 0.35 mmol), 3-bromo-N′-isopropylbenzohydrazide (134.24 mg, 0.52 mmol) and HATU (198.5 mg, 0.52 mmol) dissolved in DMF (4.0 ml), N,N-diisopropylethylamine (DIPEA)(0.09094 ml, 0.52 mmol) was slowly drop-wise added and stirred at room temperature for 12 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried with anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was separated through silica gel chromatography (n-hexane:EtOAc=3:1) and dried so that ivory (E)-tert-butyl 3-(3-(2-(3-bromobenzoyl)-1-isopropylhydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate was obtained (53.6 mg, 29.3%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was separated through silica gel chromatography (n-hexane:EtOAc=3:1)
  6. dry with materialdried so that ivory (E)-tert-butyl 3-(3-(2-(3-bromobenzoyl)-1-isopropylhydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  7. customwas obtained (53.6 mg, 29.3%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-681dd36dbadf4863b5a38abb3f564656
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906952B2

Notizen zur Reaktion

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