StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

p-Fluorobenzoic acid 2-isopropylhydrazide → HCID 86711453, Verbindung

HRID 1401103
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401103
[CH2:1]([N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([OH:19])=O)=[CH:7]1)[CH2:2][CH:3]([CH3:5])[CH3:4].[F:20][C:21]1[CH:33]=[CH:32][C:24]([C:25]([NH:27][NH:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:20][C:21]1[CH:33]=[CH:32][C:24]([C:25]([NH:27][N:28]([C:17](=[O:19])/[CH:16]=[CH:15]/[C:8]2[C:9]3[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[N:6]([CH2:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH3:5])[CH:7]=2)[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 18030p-Fluorobenzoic acid 2-isopropylhydrazideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86711443HCID 86711443, Verbindung

Produkt 1

HCID 86711453HCID 86711453, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution containing (E)-3-(1-isopentyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid (170 mg, 0.66 mmol), 4-fluoro-N′-isopropylbenzohydrazide (194.3 mg, 0.99 mmol) and HATU (376.4 mg, 0.99 mmol) dissolved in DMF (3.0 ml), N,N-diisopropylethylamine (DIPEA)(0.17 ml, 0.99 mmol) was slowly drop-wise added and stirred at room temperature for 12 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried with anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was separated through silica gel chromatography (30% EtOAc) for refinement and dried so that ivory (E)-4-fluoro-N′-(3-(1-isopentyl-1H-indol-3-yl)acryloyl)-N′-isopropylbenzohydrazide was obtained (160.0 mg, 55.7%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was separated through silica gel chromatography (30% EtOAc) for refinement
  6. dry with materialdried so that ivory (E)-4-fluoro-N′-(3-(1-isopentyl-1H-indol-3-yl)acryloyl)-N′-isopropylbenzohydrazide
  7. customwas obtained (160.0 mg, 55.7%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cc0841ff9d84d668d6b2b862c4f8d5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906952B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion