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p-Fluorobenzoic acid 2-isopropylhydrazide → HCID 86711457, Verbindung

HRID 1401106
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401106
[CH3:1][C:2]([CH3:19])=[CH:3][CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([OH:18])=O)=[CH:6]1.[F:20][C:21]1[CH:33]=[CH:32][C:24]([C:25]([NH:27][NH:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:20][C:21]1[CH:33]=[CH:32][C:24]([C:25]([NH:27][N:28]([CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[C:16](=[O:18])/[CH:15]=[CH:14]/[C:7]2[C:8]3[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[N:5]([CH2:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH3:19])[CH:6]=2)=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 18030p-Fluorobenzoic acid 2-isopropylhydrazideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86711430HCID 86711430, Verbindung

Produkt 1

HCID 86711457HCID 86711457, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution containing (E)-3-(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid (161 mg, 0.63 mmol), 4-fluoro-N′-isopropylbenzohydrazide (82.4 mg, 0.42 mmol) and HATU (239.5 mg, 0.63 mmol) dissolved in DMF (3.0 ml), N,N-diisopropylethylamine (DIPEA)(0.11 ml, 0.63 mmol) was slowly drop-wise added and stirred at room temperature for 12 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried with anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was separated through silica gel chromatography (35% EtOAc) for refinement and dried so that ivory (E)-4-fluoro-N′-isopropyl-N′-(3-(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)acryloyl)benzohydrazide was obtained (116.0 mg, 42.5%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was separated through silica gel chromatography (35% EtOAc) for refinement
  6. dry with materialdried so that ivory (E)-4-fluoro-N′-isopropyl-N′-(3-(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)acryloyl)benzohydrazide
  7. customwas obtained (116.0 mg, 42.5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4addd7e43754c118f376c1ea92fa4ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906952B2

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