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Diisopropylethylamine → HCID 86711458, Verbindung

HRID 1401107
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401107
[CH3:1][C:2]([CH3:19])=[CH:3][CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([OH:18])=O)=[CH:6]1.[CH:20]([NH:23][NH:24][C:25](=[O:33])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH3:32])[CH:27]=1)([CH3:22])[CH3:21].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH:20]([N:23]([C:16](=[O:18])/[CH:15]=[CH:14]/[C:7]1[C:8]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[N:5]([CH2:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH3:19])[CH:6]=1)[NH:24][C:25](=[O:33])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH3:32])[CH:27]=1)([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86711430HCID 86711430, VerbindungHCID 86711455HCID 86711455, Verbindung

Produkt 1

HCID 86711458HCID 86711458, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To solution containing (E)-3-(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid (100.0 mg, 0.39 mmol), N′-isopropyl-3-methylbenzohydrazide (113.4 mg, 0.59 mmol) and HATU (224.3 mg, 0.59 mmol) dissolved in DMF (3.0 ml), N,N-diisopropylethylamine (DIPEA)(0.10 ml, 0.59 mmol) was slowly drop-wise added and stirred at room temperature for 12 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried with anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was separated through silica gel chromatography (35% EtOAc) for refinement and dried so that white (E)-N′-isopropyl-3-methyl-N′-(3-(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)acryloyl)benzohydrazide was obtained (115.0 mg, 68.7%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was separated through silica gel chromatography (35% EtOAc) for refinement
  6. dry with materialdried so that white (E)-N′-isopropyl-3-methyl-N′-(3-(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)acryloyl)benzohydrazide
  7. customwas obtained (115.0 mg, 68.7%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a61afc64b798444fb256a6af9b839513
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906952B2

Notizen zur Reaktion

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