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Sodium Hydroxide → {3-tert-Butyl-1'-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-1'H-[1,4']bipyrazolyl-5-yl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

HRID 1402354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1402354
[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[N:7]([C:11]2[CH:12]=[N:13][N:14]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]3)[CH:15]=2)[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl[C:29]([O:31][CH2:32][C:33]([Cl:36])([Cl:35])[Cl:34])=[O:30]>O.CCOC(C)=O>[Cl:34][C:33]([Cl:36])([Cl:35])[CH2:32][O:31][C:29](=[O:30])[NH:10][C:8]1[N:7]([C:11]2[CH:12]=[N:13][N:14]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]3)[CH:15]=2)[N:6]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 870632,2,2-Trichloroethyl chloroformateHCID 866871823-tert-Butyl-1'-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-1'H-[1,4']bipyrazolyl-5-ylamine

Produkt 1

HCID 86687181{3-tert-Butyl-1'-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-1'H-[1,4']bipyrazolyl-5-yl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl esterAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of Intermediate 113b (1.14 g, 3.28 mmol) in water (6 mL) and EtOAc (12 mL) was added NaOH (263 mg, 6.57 mmol). After 10 min, 2,2,2-trichloroethyl chloroformate (543 μL, 3.94 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at RT for 1 h. The aqueous layer was extracted with EtOAc (×3) and the combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by FCC on silica, using a gradient of 0-100% EtOAc in cyclohexane, to afford the title compound (1.57 g, 91%). LCMS (Method 4): Rt 3.99 min, m/z 522, 524 [MH+].

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (×3)
  2. washthe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by FCC on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-508adbf6c642423484da09a69b1c31f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08907094B2

Notizen zur Reaktion

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