StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrahydrofuran → 1-[5-tert-Butyl-2-(3-morpholin-4-yl-methyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-3-{(1S,4R)-4-[3-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl}-urea formate salt

HRID 1402421
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1402421
[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:11]([NH:13][C@@H:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C@H:17]([O:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]4[N:29]([C:31]([C@@H:34]5[CH2:38][CH2:37][CH2:36][N:35]5[CH3:39])=[N:32][N:33]=4)[CH:30]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:12])[N:7]([C:40]2[CH:41]=[C:42]([CH:49]=[CH:50][CH:51]=2)[CH2:43][O:44]S(C)(=O)=O)[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:52]1[CH2:57][CH2:56][O:55][CH2:54][CH2:53]1.[CH2:58]1COCC1>C(Cl)Cl>[CH:43]([OH:44])=[O:55].[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:11]([NH:13][C@@H:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C@H:17]([O:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]4[N:29]([C:31]([C@@H:34]5[CH2:38][CH2:37][CH2:36][N:35]5[CH3:39])=[N:32][N:33]=4)[CH:30]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:12])[N:7]([C:40]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[C:42]([N:52]3[CH2:57][CH2:56][O:55][CH2:54][CH2:53]3)[C:41]=2[CH3:58])[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8083MorpholineHCID 86687269Methanesulfonic acid 3-[3-tert-butyl-5-(3-{(1S,4R)-4-[3-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl}-ureido)-pyrazol-1-yl]-benzyl ester

Produkt 1

HCID 866872711-[5-tert-Butyl-2-(3-morpholin-4-yl-methyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-3-{(1S,4R)-4-[3-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl}-urea formate salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Intermediate 149b (104 mg, 0.15 mmol) and morpholine (64 μL, 0.73 mmol) in THF (2 mL) was stirred at 60° C. for 18 h. The reaction mixture was cooled to RT, diluted with DCM (5 mL) and washed with water (5 mL) and brine (5 mL). The organic layer was passed through a phase separator and concentrated in vacuo and the resultant residue was purified by prep. HPLC, using 5-50% CH3CN in water, buffered with formic acid, on a Gemini C18 column, over 20 mins to afford the title compound as an off white solid (22 mg, 21%). LCMS (Method 5): Rt 2.66 min, m/z 704.6 [MH+]. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): 1.28 (9H, s), 1.84-2.11 (6H, m), 2.13 (3H, s), 2.15-2.26 (2H, m), 2.31-2.40 (5H, m), 3.10-3.17 (1H, m, obscured by water), 3.51 (2H, s, obscured by water), 3.55 (4H, t, J=4.6 Hz), 3.99 (1H, t, J=8.0 Hz), 4.78-4.86 (1H, m), 5.39 (1H, t, J=4.2 Hz), 6.33 (1H, s), 7.06 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.24-7.49 (9H, m), 7.75 (1H, d, J=9.7 Hz), 8.10 (1H, s), 8.19 (0.6H, br s), 8.24 (1H, d, J=1.8 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. washwashed with water (5 mL) and brine (5 mL)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe resultant residue was purified by prep
  5. waitbuffered with formic acid, on a Gemini C18 column, over 20 mins

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c166da06767b4464b1316b57f2db7a54
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08907094B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion