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4-Aminophenol → 4-(4-Aminophenoxy)-6-chloropyridin-2-amine

HRID 1402521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1402521
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.C1COCC1.Cl[C:15]1[CH:20]=[C:19]([Cl:21])[N:18]=[C:17]([NH2:22])[CH:16]=1.O>CS(C)=O>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:15]2[CH:20]=[C:19]([Cl:21])[N:18]=[C:17]([NH2:22])[CH:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4034-AminophenolHCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 53166492-Amino-4,6-dichloropyridine

Produkt 1

HCID 581678064-(4-Aminophenoxy)-6-chloropyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-aminophenol (335 mg, 3.1 mmol) in anhydrous DMSO (8 ml) was flushed with nitrogen and treated with 1M KOBut/THF solution (3.1 ml, 3.1 mmol). The mixture was stirred at room temperature under nitrogen for 10 minutes. 4,6-dichloropyridin-2-ylamine (500 mg, 3.1 mmol) was added and the mixture was heated at 88° C. for 16 hours, cooled to room temperature and poured into 100 ml of water. The resulting precipitates were filtered, washed with water and dried to give the crude product, which was purified by silica gel chromatography with 2˜5% MeOH/CHCl3 to give 4-(4-aminophenoxy)-6-chloropyridin-2-amine as light brown solid. Yield: 350 mg, 49%.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated at 88° C. for 16 hours
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customThe resulting precipitates
  4. filtrationwere filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried
  7. customto give the crude product, which
  8. customwas purified by silica gel chromatography with 2˜5% MeOH/CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb6853c0b6a24c2a8a65b606887d4ff7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906944B2

Notizen zur Reaktion

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