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Hydrochloric Acid → 2-(Benzofuran-3-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid

HRID 1403297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403297
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([C:10]2[C:19]([N:20]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH3:21])=[N:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[CH:16]=3)[N:11]=2)=[CH:2]1.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.O>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([C:10]2[C:19]([N:20]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH3:21])=[N:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH:16]=3)[N:11]=2)=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 60171603Methyl 2-(benzofuran-3-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 601983322-(Benzofuran-3-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acidAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(benzofuran-3-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate (100 mg, 0.27 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) and water (1 mL) was added sodium hydroxide (105 mg, 2.62 mmol). After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to afford a residue, which was dissolved in water (10 mL), the pH was adjusted to 6 with HCl (3N) and filtered to give 2-(benzofuran-3-yl)-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylic acid as a light yellow solid (35.7 mg, 37%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customto afford a residue, which
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bef92e6906424c71a434bc2a69e16c29
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

Notizen zur Reaktion

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