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Pyridine → Methyl 3-(cyclopropyl(methyl)amino)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

HRID 1403394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403394
[CH:1]1([N:4]([CH3:20])[C:5]2[C:6](=[O:19])[NH:7][C:8]3[C:13]([N:14]=2)=[CH:12][C:11]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:3][CH2:2]1.N1C=CC=CC=1.[O:27](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])(=O)=[O:29]>ClCCl>[CH:1]1([N:4]([CH3:20])[C:5]2[C:6]([O:19][S:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])(=[O:29])=[O:27])=[N:7][C:8]3[C:13]([N:14]=2)=[CH:12][C:11]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 70654244Methyl 3-(cyclopropyl(methyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 86670226Methyl 3-(cyclopropyl(methyl)amino)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(cyclopropyl(methyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate (120 mg, 0.44 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added pyridine (135 mg, 1.71 mmol) and Tf2O (230 mg, 0.82 mmol) under nitrogen atmosphere. After stirring overnight at room temperature, the reaction was quenched by the addition water/ice (50 mL), extracted with dichloromethane (2×10 mL), dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under vacuum to give methyl 3-(cyclopropyl(methyl)amino)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate as red oil (130 mg, crude).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched by the addition water/ice (50 mL)
  2. extractionextracted with dichloromethane (2×10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b6d0d53daf64dc6bbb6c4de55806d5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

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