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1,4-Dioxane → Methyl 3-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-(5-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylate

HRID 1403401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403401
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2OC=[C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH:13]=2)O1.Cl[C:22]1[C:31]([N:32]([CH3:36])[CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[N:30][C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])[CH:28]=2)[N:23]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[O:49]1CCOC[CH2:50]1>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:36][N:32]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[C:31]1[C:22]([C:50]2[O:49][C:12]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[CH:13][CH:9]=2)=[N:23][C:24]2[C:29]([N:30]=1)=[CH:28][C:27]([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])=[CH:26][CH:25]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 457863484,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-phenyl-2-furanyl)-1,3,2-dioxaborolaneHCID 86667203Methyl 2-chloro-3-(isopropyl(methyl)amino)quinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 70654220Methyl 3-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-(5-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterKatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane (200 mg, crude) in dioxane (5.5 mL) and water (3 drops) was added methyl 2-chloro-3-[methyl(propan-2-yl)amino]quinoxaline-6-carboxylate (72 mg, 0.25 mmol), K3PO4 (156 mg, 0.73 mmol) and Pd(PPh3)4 (14 mg, 0.01 mmol) with stirring for 1 h at 95° C. in an oil bath which was maintained under an inert atmosphere of nitrogen. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to give the residue, which was purified by silica gel column chromatography eluting with 2% ethyl acetate in petroleum ether to afford methyl 3-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-(5-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylate as a light yellow solid (50 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas maintained under an inert atmosphere of nitrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customto give the residue, which
  4. customwas purified by silica gel column chromatography
  5. washeluting with 2% ethyl acetate in petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34cebae32ac64ca99dfacd89e5c1502a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

Notizen zur Reaktion

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