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Sodium Hydroxide → 3-[Methyl(propan-2-yl)amino]-2-(5-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid

HRID 1403402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403402
[CH3:1][N:2]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[C:3]1[C:4]([C:17]2[O:18][CH:19]=[C:20](C3C=CC=CC=3)[CH:21]=2)=[N:5][C:6]2[C:11]([N:12]=1)=[CH:10][C:9]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:8][CH:7]=2.[OH-].[Na+]>CO.O>[CH3:1][N:2]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[C:3]1[C:4]([C:17]2[O:18][C:19]([C:6]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[N:5][C:6]2[C:11]([N:12]=1)=[CH:10][C:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:8][CH:7]=2
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 60171729Methyl 3-(isopropyl(methyl)amino)-2-(4-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 601985343-[Methyl(propan-2-yl)amino]-2-(5-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylic acidAusbeute 172,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-(4-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylate (50 mg, 0.12 mmol) in methanol (30 mL) and water (2 mL) was added sodium hydroxide (19.9 mg, 0.50 mmol) with stirring overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo, dissolved in water (30 mL) and adjusted to pH 5 with HCl (3 N). The solids were collected by filtration to afford 3-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-(5-phenylfuran-2-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid as a light yellow solid (40 mg, 83%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutiondissolved in water (30 mL)
  3. filtrationThe solids were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3be296cf5f84e578b132e4423bab218
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

Notizen zur Reaktion

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