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Diisopropylethylamine → (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

HRID 1403448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403448
Cl[C:2]1[C:3](=[O:16])[NH:4][C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:7][CH:6]=2.[CH3:17][C@H:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O>[CH3:17][C@H:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]1[C:2]1[C:3](=[O:16])[NH:4][C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:7][CH:6]=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6427443(S)-(+)-2-MethylpiperidineHCID 68194304Methyl 3-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 70654252(S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate (200 mg, 0.84 mmol) in DMSO (2 mL) was added (S)-2-methylpiperidine (166 mg, 1.7 mmol) and DIEA (217 mg, 1.7 mmol). The resulting solution was stirred at 70° C. for 3 h and then quenched by water (10 mL), the solids were collected by filtration to afford (S)-methyl 3-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate as a light yellow solid (200 mg, 79%).

Aufarbeitung

  1. customquenched by water (10 mL)
  2. filtrationthe solids were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89067ae7c94e4bfda15de37095529456
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

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