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Sodium Hydroxide → (S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid

HRID 1403577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403577
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]([N:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]3[CH3:23])=[N:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:24]([O:26]C)=[O:25])[CH:14]=3)[N:9]=2)=[C:4]([CH3:28])[CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CO.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:17]([N:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]3[CH3:23])=[N:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:24]([OH:26])=[O:25])[CH:14]=3)[N:9]=2)=[C:4]([CH3:28])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 70664963(S)-methyl 2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 70664770(S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carboxylic acidAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-methyl 2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carboxylate (120 mg, 0.32 mmol) in methanol (20 mL) and water (1 mL) was added sodium hydroxide (50.7 mg, 1.27 mmol,) and the reaction was stirred overnight at room temperature. The resulting mixture was concentrated in vacuo, adjusted to pH 6 with aqueous HCl (3N), collected by filtration to afford (S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid as a yellow solid (85.7 mg, 74%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated in vacuo
  2. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5128e727a7a48cc8a4e6ab8581bda9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

Notizen zur Reaktion

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