StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → (S)-methyl 3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

HRID 1403657
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403657
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:7]1[C:8](=[O:21])[NH:9][CH:10]2[CH:15]([N:16]=1)[CH:14]=[C:13]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:12]=[CH:11]2.N1C=CC=CC=1.[O:28](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])(=O)=[O:30]>ClCCl>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:7]1[C:8]([O:21][S:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])(=[O:30])=[O:28])=[N:9][C:10]2[C:15]([N:16]=1)=[CH:14][C:13]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:12][CH:11]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 70665092methyl 3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1,2,4a,8a-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 86670557(S)-methyl 3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1,2,4a,8a-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate (140.0 mg, 0.48 mmol) in dichloromethane (50 mL) was added pyridine (152 mg, 1.92 mmol) and Tf2O (271 mg, 0.96 mmol), and the reaction mixture was stirred overnight under an atmosphere of nitrogen at room temperature. The reaction mixture was then quenched with water (50 mL), extracted with dichloromethane (3×15 mL), and the organic layers combined, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to afford (S)-methyl 3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoxaline-6-carboxylate as red oil (195 mg, crude), which was used in the next step directly.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then quenched with water (50 mL)
  2. extractionextracted with dichloromethane (3×15 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b4ff69193b142a3af90878e51e556d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912188B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion