Stannane, tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]- → (1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

HRID 1403767

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1403767
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25](Br)[CH:26]=4)[N:21]=[CH:20][N:19]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:34]1[O:35][C:36]([CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[CH:37][CH:38]=1)CCC>O1CCOCC1>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([C:34]5[O:35][C:36]([CH:39]6[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]6)=[CH:37][CH:38]=5)[CH:26]=4)[N:21]=[CH:20][N:19]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10960952Stannane, tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]-HCID 21951963(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-bromoquinazolin-4-yl)amine

Produkt 1

HCID 21952203(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B from (1-benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-bromoquinazolin-4-yl)-amine (4.3 g), 2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan (J. Chem. Soc., Chem Commun., (1988), 560) (10 g) and 1,4-bis(diphenylphosphino) palladium (II) chloride (1 g) in dioxane. The solvent was removed in vacuo and the residue chromatographed on silica. Subsequent trituration gave the title compound δ H [2H6]-DMSO 10.13 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.20 (3H, m), 7.80 (3H, m), 7.30 (5H, m), 7.13 (1H, d), 6.79 (1H, d), 6.04 (1H, s), 5.71 (2H, s), 4.15 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue chromatographed on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6140e771ab84d72891fdc5a7381619e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08912205B2

Verknüpfte Notizen

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