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N-(2-aminophenyl)-2-(1-ethyl-6-fluoro-4-hydroxy-1-H-indol-3-yl) acetamide → 3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-ethyl-6-fluoro-1H-indol-4-ol

HRID 1404102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404102
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9](=O)[CH2:10][C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][C:16]([F:21])=[CH:17][C:18]=2[OH:20])[N:13]([CH2:22][CH3:23])[CH:12]=1>C(O)(=O)C>[NH:8]1[C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[N:1]=[C:9]1[CH2:10][C:11]1[C:19]2[C:18]([OH:20])=[CH:17][C:16]([F:21])=[CH:15][C:14]=2[N:13]([CH2:22][CH3:23])[CH:12]=1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 68322751N-(2-aminophenyl)-2-(1-ethyl-6-fluoro-4-hydroxy-1-H-indol-3-yl) acetamide

Produkt 1

HCID 672349353-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-ethyl-6-fluoro-1H-indol-4-olAusbeute 23,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 12-2 (0.3 g, 0.92 mmol) in 25 mL of acetic acid was heated to 80° C. for 8 h. The volatile was removed in vacuo and the residue was neutralized with Na2CO3 solution to pH:7. The mixture was extracted with ethyl acetate (100 mL) and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4. After filtration and concentration, a residue was obtained, which was purified by preparative TLC to give 12-3 (68 mg, 23.9%)

Aufarbeitung

  1. customThe volatile was removed in vacuo
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (100 mL)
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationAfter filtration and concentration
  6. customa residue was obtained
  7. customwhich was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7462634bb35a4874b986e0085226df60
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912220B2

Notizen zur Reaktion

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