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Sodium Carbonate → 4-Isoquinolin-4-yl-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-[1,8]naphthyridine

HRID 1404312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404312
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[N:13]=2)[CH:3]=1.[CH:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22](B(O)O)=[CH:21][N:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O1CCOCC1>O>[CH:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=[C:4]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[N:13]=3)[CH:3]=2)=[CH:21][N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 3761204Isoquinoline-4-boronic acidHCID 53344726HCID 53344726, Verbindung

Produkt 1

HCID 666319524-Isoquinolin-4-yl-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-[1,8]naphthyridineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

190 mg 4-chloro naphthyridine from example 3, 341 mg 4-isoquinoline boronic acid pinacole ester, 473 mg sodium carbonate were dissolved with 20 ml dioxan and 5 ml water, flushed with nitrogen, and 86 mg tetrakistriphenylphosphine palladium(0) were added. After 90 min reflux, workup as in example 20 yielded a grey-brownish oil, which was crystallized with ether to give 176 mg correct product as a brownish powder with correct LC_MS: M+H+ 349 and Rt˜1.76 min.

Aufarbeitung

  1. customflushed with nitrogen, and 86 mg tetrakistriphenylphosphine palladium(0)
  2. additionwere added
  3. temperatureAfter 90 min reflux
  4. customworkup as in example 20 yielded a grey-brownish oil, which
  5. customwas crystallized with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38d95c31a12d47b185ce6e473eb30ebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912216B2

Notizen zur Reaktion

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