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Triethylamine → HCID 60171602, Verbindung

HRID 1405278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1405278
Cl.[CH3:2][NH:3][CH3:4].C(N(CC)CC)C.Cl[S:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[N:22]([C:26]1[C:27]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43]([F:46])=[CH:42][CH:41]=3)=[N:28][C:29]3[C:34]([N:35]=1)=[CH:33][C:32]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)(=[O:15])=[O:14].C(OCC)(=O)C>ClCCl>[CH3:2][N:3]([CH3:4])[S:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[N:22]([C:26]1[C:27]([C:40]3[CH:41]=[CH:42][C:43]([F:46])=[CH:44][CH:45]=3)=[N:28][C:29]3[C:34]([N:35]=1)=[CH:33][C:32]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)(=[O:14])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 86670035HCID 86670035, Verbindung

Produkt 1

HCID 60171602HCID 60171602, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethylamine hydrochloride (49.66 mg, 0.61 mmol) in dichloromethane (50 mL) was added and triethylamine (102 mg, 1.01 mmol) and stirred for 10 min. Then methyl 3-[6-(chlorosulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate (260 mg, 0.51 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added dropwise with stirring for 30 min at room temperature. The reaction mixture was concentrated under vacuum to give the residue, which was applied onto a silica gel column with 2%-5% ethyl acetate in petroleum ether to afford methyl 3-[6-(dimethylsulfamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate as a yellow solid (240 mg, 91%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. customto give the residue, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bc506c89cb74882bb239bbec40af8a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916561B2

Notizen zur Reaktion

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