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Sodium Carbonate → 3-(4-Phenoxyphenyl)pyridin-2-amine

HRID 1405666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1405666
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[O:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.Br[C:24]1[C:25]([NH2:30])=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:24]2[C:25]([NH2:30])=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 8177002-Amino-3-bromopyridineHCID 27343774-Phenoxyphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 655512093-(4-Phenoxyphenyl)pyridin-2-amineAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of sodium carbonate (1.905 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (519 mg), 4-phenoxyphenylboronic acid (2.5 g) and 3-bromopyridin-2-amine (1.555 g) in 1,2-dimethoxyethane (60 mL) and water (12 mL) was stirred overnight at 80° C. The reaction mixture was added to water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (2.289 g) as a pale-yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e19c7c09484c46258a177c32c5fc2225
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916551B2

Notizen zur Reaktion

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