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4-(2-(2-(2-(2-(5-Cyano-2-(2-methoxyethoxy)-4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile → 2-Amino-5-(2-(2-(2-(2-(5-amino-4-cyano-2-(2-methoxyethoxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-4-(2-methoxyethoxy)benzonitrile

HRID 1405968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1405968
[C:1]([C:3]1[C:4]([N+:43]([O-])=O)=[CH:5][C:6]([O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][CH3:42])=[C:7]([CH:37]=1)[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]1[C:28]([O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH3:33])=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[C:23]([N+:34]([O-])=O)[CH:22]=1)#[N:2]>CC(O)=O.CC(O)C.[Fe]>[NH2:43][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][CH3:42])[C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]2[CH:22]=[C:23]([NH2:34])[C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:27][C:28]=2[O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH3:33])=[CH:37][C:3]=1[C:1]#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 867011944-(2-(2-(2-(2-(5-Cyano-2-(2-methoxyethoxy)-4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile

Produkt 1

HCID 867011962-Amino-5-(2-(2-(2-(2-(5-amino-4-cyano-2-(2-methoxyethoxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-4-(2-methoxyethoxy)benzonitrileAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-(2-(2-(2-(5-cyano-2-(2-methoxyethoxy)-4-nitrophenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile (0.2 g) in AcOH (10 mL) and i-PrOH (10 mL) was added iron powder (0.5 g). The resulting mixture was heated to reflux for 1 h. After reaction finished, the mixture was cooled to room temperature, filtered, the precipitate washed with EA (10 mL). The combined washings and filtrate were concentrated under reduced pressure and purification by silica chromatography to give 0.18 g of 2-amino-5-(2-(2-(2-(2-(5-amino-4-cyano-2-(2-methoxyethoxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-4-(2-methoxyethoxy)benzonitrile. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ: 6.91 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.34 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 4.30 (br, 2H), 4.22-4.05 (m, 10H), 3.88-3.65 (m, 16H), 3.43 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 1 h
  3. customAfter reaction
  4. filtrationfiltered
  5. washthe precipitate washed with EA (10 mL)
  6. concentrationThe combined washings and filtrate were concentrated under reduced pressure and purification by silica chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d587fb63c2af4920b1209b00f1dfda96
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916572B2

Notizen zur Reaktion

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