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Hydrochloric Acid → 3-(5-iodo-1H-indazol-1-yl)benzoic acid

HRID 1406578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406578
F[C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][C:3]=1[CH:4]=[N:5][NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11].[K].[O-]CCCC.Cl>CN1C(=O)CCC1.O>[I:20][C:17]1[CH:16]=[C:3]2[C:2](=[CH:19][CH:18]=1)[N:6]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])[N:5]=[CH:4]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5462222PotassiumHCID 12476378Butan-1-olateHCID 670412113-(2-(2-Fluoro-5-iodobenzylidene)hydrazinyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 574320973-(5-iodo-1H-indazol-1-yl)benzoic acidAusbeute 107,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-(2-Fluoro-5-iodobenzylidene)hydrazinyl)benzoic acid (I1b, 3.47 g, 9 mmol) and potassium tert, butoxide (2.3 g, 20.5 mmol) was stirred under argon atmosphere in NMP (45 mL) at 150° C. for 30 minutes. After cooling, the mixture was diluted with water (100 mL), acidified with aqueous HCl (1.7 M) and extracted trice with EtOAc. The combined organic phases were washed twice with water and then with brine. Evaporation of the organic phase afforded crude title compound (3.52 g, quant.) as a light brown, amorphous, gummy solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted trice with EtOAc
  3. washThe combined organic phases were washed twice with water
  4. customEvaporation of the organic phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d618c11c1d594aa1ae1ec940f8981fbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916600B2

Notizen zur Reaktion

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