StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → tert-butyl 5-(2-(3-(piperidine-4-carboxamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1406916
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406916
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[N:24]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[N:23]=[CH:22]4)[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(OC([N:42]1[CH2:47][CH2:46][CH:45]([C:48](O)=[O:49])[CH2:44][CH2:43]1)=O)(C)(C)C.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[NH:42]1[CH2:47][CH2:46][CH:45]([C:48]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:8]3[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]4[CH:20]=[C:21]5[C:25](=[CH:26][CH:27]=4)[N:24]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[N:23]=[CH:22]5)[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[N:9]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:49])[CH2:44][CH2:43]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acidHCID 2724699PyBOPHCID 66825994tert-butyl 5-(2-(3-aminophenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59361889tert-butyl 5-(2-(3-(piperidine-4-carboxamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl 5-(2-(3-aminophenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (126 mg, 0.278 mmol), 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid (79 mg, 0.347 mmol), PyBOP® (212 mg, 0.455 mmol) and DIEA (250 μL, 1.43 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was stirred at RT for 72 h. Reaction mixture was diluted with more CH2Cl2 (50 mL) and extracted with H2O (3×). Organic layer was dried under Na2SO4 and concentrated in vacu. Crude product was purified by prep TLC to give the desired product tert-butyl 5-(2-(3-(piperidine-4-carboxamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. extractionextracted with H2O (3×)
  3. customOrganic layer was dried under Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacu
  5. customCrude product was purified by prep TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8c5f827b1d1437eb4ed03e54de18db6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916576B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion