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Nitrogen → tert-Butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1407022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1407022
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]2[N:24]=[C:23]([NH:25][C:26]3[CH:27]=[C:28]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=3)[N:31]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[N:30]=[CH:29]4)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:47][CH3:48])=[C:20]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][CH3:46])[CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1.N#N>CO.COCCOC.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:15]2[N:24]=[C:23]([NH:25][C:26]3[CH:27]=[C:28]4[C:32](=[CH:33][CH:34]=3)[N:31]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:39])=[O:36])[N:30]=[CH:29]4)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:47][CH3:48])=[C:20]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][CH3:46])[CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 947NitrogenHCID 59361896tert-butyl 5-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59361970tert-Butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl 5-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (2.70 g, 4.17 mmol) in MeOH (400 mL) and DME (200 mL) was added Pd/C (10%, wet, 0.500 g) under an atmosphere of N2. The N2 was exchanged for H2 and the mixture was stirred under an atmosphere of H2 (balloon pressure) overnight. The mixture was filtered through a pad of Celite® and the filtrate was concentrated in vacuo to give tert-Butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (2.25 g, 4.04 mmol, 97%). MS 558 (M+1). HPLC retention time 6.44 mins.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a pad of Celite®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdee011b82ab46d8a203eb366df38020
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916576B2

Notizen zur Reaktion

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