StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → HCID 58072499, Verbindung

HRID 1407291
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1407291
Br[C:2]1[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=2)[N:3]=1.[C:19]1([C:25]2[C:29](B(O)O)=[CH:28][N:27]([C:33]([C:46]3[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=3)([C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[N:26]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[C:19]1([C:25]2[C:29]([C:2]3[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]4[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=4)[N:3]=3)=[CH:28][N:27]([C:33]([C:46]3[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=3)([C:40]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=3)[C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[N:26]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 58072447HCID 58072447, VerbindungHCID 66711033HCID 66711033, Verbindung

Produkt 1

HCID 58072499HCID 58072499, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one (319 mg, 1.0 mmol), (3-phenyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)boronic acid (645 mg, 1.5 mmol), Pd(PPh3)4 (58 mg, 0.05 mmol), Na2CO3 (318 mg, 3.0 mmol), DME (7.5 mL), and H2O (1.5 mL) was refluxed overnight under Ar atmosphere. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into water and extracted with AcOEt. The extract was washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with hexane/AcOEt (1/1) and crystallized from MeOH to give the title compound (418 mg, 67% yield) as a white solid:

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight under Ar atmosphere
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. washThe extract was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with hexane/AcOEt (1/1)
  8. customcrystallized from MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-daa99a4fae3d4c71a2ed3388af8762cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916566B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion