Hexane → methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserinate

HRID 14077

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14077
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@@H:11]([C:20]([OH:22])=[O:21])[NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:23][Si](C=[N+]=[N-])(C)C.CCCCCC>CO.C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@@H:11]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])=[O:14])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 15058464O-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homoserine

Produkt 1

HCID 54564501methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21927730Benzene methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserine (5.8 g, 18.9 mmol) in 20% methanol/benzene (72 mL) is added 2M trimethylsilyldiazomethane in hexane (12.3 mL, 24.5 mmol), and the reaction stirred at room temperature 1.5 h. The solution is concentrated under reduced pressure to give the title compound in pure form. ESI MS m/z 324.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92306b3288f94584930245ab3ab8e0d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07727997B2

Verknüpfte Notizen

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